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3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile | 1263498-78-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
英文别名
(2S)-3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyanilino)-2-phenylpropanenitrile
3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile化学式
CAS
1263498-78-7
化学式
C16H13F3N2O
mdl
——
分子量
306.287
InChiKey
SCNKXMLRCGDSDV-OAHLLOKOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.3
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.19
  • 拓扑面积:
    45
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    α-季α-三氟甲基氨基酸的有机催化对映体选择性合成
    摘要:
    已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂,将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上,可以得到很好的产率(50-99%)和非常好的对映选择性(ee = 83-95%)的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。
    DOI:
    10.1002/adsc.201000666
  • 作为产物:
    描述:
    三甲基氰硅烷4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline 在 N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-N′-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 以48 %的产率得到3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
    参考文献:
    名称:
    二芳基甲胺(“蝴蝶”型胺)单元:用于调节氨基硫脲催化剂催化活性的有用单元
    摘要:
    我们研究了氨基硫脲催化剂中二芳基甲胺单元(我们将其命名为“蝴蝶”型胺单元)中取代基对芳环的影响。对芳环电子效应的详细研究表明,具有3,5-双(三氟甲基)苯基的催化剂是最好的,在硝基苯乙烯和丙二酸二甲酯之间的不对称迈克尔反应中实现了优异的化学产率和对映选择性。重要的是,它作为手性催化剂的催化能力优于众所周知的氨基硫脲催化剂竹本催化剂,并且在各种不对称反应中都观察到了这一特性。
    DOI:
    10.1055/s-0042-1751471
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文献信息

  • <i>N</i>-Protecting group tuning of the enantioselectivity in Strecker reactions of trifluoromethyl ketimines to synthesize quaternary α-trifluoromethyl amino nitriles by ion pair catalysis
    作者:Mengyuan Du、Longhui Yu、Ting Du、Zhaokun Li、Yueyang Luo、Xiangyu Meng、Zhengtao Tian、Changwu Zheng、Weiguo Cao、Gang Zhao
    DOI:10.1039/c9cc09151c
    日期:——
    trifluoromethylated quaternary stereocenters with N-PMP and unexplored N-Boc trifluoromethyl ketimines catalyzed using an organophosphine dual-reagent catalyst has been developed. The enantioselectivities of the corresponding products with the same catalyst could be switched by using different N-protecting groups (N-PMP or N-Boc). The trifluoromethyl amino nitriles were obtained in high yield and high enantioselectivity
    已开发出一种对映选择性斯特雷克反应,该反应可利用有机膦双试剂催化剂与N-PMP和未探索的N-Boc三甲基酮亚胺构建三甲基化的季立体中心。可以通过使用不同的N保护基(N-PMP或N-Boc)来切换相应产物与相同催化剂的对映选择性。在短时间内以高收率和高对映选择性获得了三甲基基腈,并且可以容易地将其转化为多种有用的含三甲基的化合物。
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