3-[(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-ethyl]-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid | 312324-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-ethyl]-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-3-[(1S)-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 312324-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 327.337
• InChiKey: YQBJEZMZKAKRJN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 3-[(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-ethyl]-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以27%的产率得到({3-[(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-ethyl]-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl}-amino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸作为肽键的替代物

  摘要：

  正交保护的3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸是通过适当保护的α-氨基腈氧化物与烯氨基酯双极性亲和剂的1，3-偶极环加成反应制得的；该受保护的氨基酸已脱保护并在C或N端独立偶联，以产生假肽段，作为含有顺式-酰胺键替代的肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00318-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-ethyl]-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到3-[(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-ethyl]-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸作为肽键的替代物

  摘要：

  正交保护的3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸是通过适当保护的α-氨基腈氧化物与烯氨基酯双极性亲和剂的1，3-偶极环加成反应制得的；该受保护的氨基酸已脱保护并在C或N端独立偶联，以产生假肽段，作为含有顺式-酰胺键替代的肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00318-9