4-methyl-N-(((1R,2R,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 1553423-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(((1R,2R,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[[(1R,2R,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1553423-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: JEJIOAXDPVIYNY-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(((1R*,2S*,5R*)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(((1R,2R,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(((1S,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a

文献信息

• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。