2-(16-(tert-butoxycarbonyl-16-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-3,5-bis-(20,24-(tert-butoxycarbonyl)-20,24-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1-(11-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)pyridinium | 1574867-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(16-(tert-butoxycarbonyl-16-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-3,5-bis-(20,24-(tert-butoxycarbonyl)-20,24-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1-(11-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)pyridinium
• 英文别名: tert-butyl (2S)-6-[3,5-bis[(3S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutyl]-2-[(4S)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentyl]pyridin-1-ium-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1574867-65-4
• 化学式: C₇₅H₁₂₈N₅O₂₂
• 分子量: 1451.86
• InChiKey: JQEHQQVIFXGHHH-SNPRSOKQSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(16-(tert-butoxycarbonyl-16-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-3,5-bis-(20,24-(tert-butoxycarbonyl)-20,24-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1-(11-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)pyridinium 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到isodesmosine
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可扩展的异地松素合成

  摘要：

  Isodesmosine 是一种 1,2,3,5-四取代吡啶鎓基氨基酸，被弹性纤维的主要成分弹性蛋白中的四种赖氨酸衍生物取代。弹性蛋白在为组织和身体器官提供弹性方面起着至关重要的作用。在慢性阻塞性肺病 (COPD) 和相关疾病的进展阶段，异地间苯甲酸已被证明是一种有用的弹性蛋白降解生物标志物。目前的工作报告了一种有效的克级异键素合成方法，从容易获得的 Boc-Asp-O t Bu 开始，使用温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.4441
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxohexaneoate 、 (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 在 praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(16-(tert-butoxycarbonyl-16-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-3,5-bis-(20,24-(tert-butoxycarbonyl)-20,24-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1-(11-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)pyridinium
  参考文献：
  名称：

  デスモシンおよびイソデスモシンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种选择性地获得Desmosine或Iso-Desmosine的制造方法。 【解决方案】在特定的溶剂中，在特定的催化剂存在下，使赖氨酸衍生物和异硫氰酸丙烯酯衍生物在式（I-1）或式（I-2）中反应，选择性地制备化合物。（其中，R1为-CH2CH2CH2CH(NH2)COOH基）【选择图】无。

  公开号：

  JP2019108304A

文献信息

• Biomimetic Chichibabin Pyridine Synthesis of the COPD Biomarkers and Elastin Cross-Linkers Isodesmosine and Desmosine
  作者：Toyonobu Usuki、Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki

  DOI：10.1021/ol500333t

  日期：2014.3.21

  The tetrasubstituted pyridinium amino acids isodesmosine and desmosine are cross-linkers of elastin and are attractive biomarkers for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the biomimetic total synthesis of isodesmosine and desmosine via a lanthanide-promoted Chichibabin pyridine synthesis using the corresponding aldehyde and amine hydrochloride is reported.

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。
• METHOD FOR PRODUCING DESMOSINE, ISODESMOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Sophia School Corporation

  公开号：EP2952504B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• An efficient and scalable synthesis of Isodesmosine
  作者：Aikan Gupta、Yogesh Sharma、Ganesh P. Pawar、Ashish、Deepak Nihalani、Vinod D. Chaudhari

  DOI：10.1002/jhet.4441

  日期：2022.5

  to be useful biomarker for elastin degradation during the progressing stage of chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and related diseases. The present work reported an efficient and gram-scale approach for the synthesis of Isodesmosine, starting from readily available Boc-Asp-OtBu using mild reaction conditions.

  Isodesmosine 是一种 1,2,3,5-四取代吡啶鎓基氨基酸，被弹性纤维的主要成分弹性蛋白中的四种赖氨酸衍生物取代。弹性蛋白在为组织和身体器官提供弹性方面起着至关重要的作用。在慢性阻塞性肺病 (COPD) 和相关疾病的进展阶段，异地间苯甲酸已被证明是一种有用的弹性蛋白降解生物标志物。目前的工作报告了一种有效的克级异键素合成方法，从容易获得的 Boc-Asp-O t Bu 开始，使用温和的反应条件。
• デスモシンおよびイソデスモシンの製造方法
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019108304A

  公开（公告）日：2019-07-04

  【課題】デスモシンまたはイソデスモシンを選択的に得る製造方法の提供。【解決手段】特定の溶媒中、リシン誘導体とアリシン誘導体体とを特定の触媒存在下で反応させる、式（Ｉ−１）又は式（Ｉ−２）で表される化合物の選択的な製造方法。（Ｒ1は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＮＨ2）ＣＯＯＨ基）【選択図】なし

  【问题】提供一种选择性地获得Desmosine或Iso-Desmosine的制造方法。 【解决方案】在特定的溶剂中，在特定的催化剂存在下，使赖氨酸衍生物和异硫氰酸丙烯酯衍生物在式（I-1）或式（I-2）中反应，选择性地制备化合物。（其中，R1为-CH2CH2CH2CH(NH2)COOH基）【选择图】无。