N-[(4S)-1,1,1,2,2,3,3-heptafluoroheptan-4-yl]acetamide | 1220105-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(4S)-1,1,1,2,2,3,3-heptafluoroheptan-4-yl]acetamide
• CAS: 1220105-05-4
• 化学式: C₉H₁₂F₇NO
• 分子量: 283.189
• InChiKey: XZUGHBAHTLVVRE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(1,1,1,2,2,3,3-heptafluoroheptan-4-ylidene)acetamide 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-[(4S)-1,1,1,2,2,3,3-heptafluoroheptan-4-yl]acetamide 、 N-[(4R)-1,1,1,2,2,3,3-heptafluoroheptan-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基钛酸酯引发的顺序全氟烷基化和腈的不对称还原：全氟烷基胺的催化不对称合成

  摘要：

  已显示通过全氟烷基化和腈的不对称还原来合成高度对映体富集的全氟烷基胺。可通过路易斯酸性全氟烷基钛酸酯试剂实现腈的全氟烷基化，得到无环酮亚胺。无环酮亚胺的催化不对称氢化提供了高达93％ee的全氟烷基胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.140

文献信息

• Sequential perfluoroalkylation and asymmetric reduction of nitriles triggered with perfluoroalkyl titanates: catalytic asymmetric synthesis of perfluoroalkyl amines
  作者：Koichi Mikami、Tatsushi Murase、Lili Zhai、Susumu Kawauchi、Yoshimitsu Itoh、Shigekazu Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.140

  日期：2010.3

  Highly enantio-enriched perfluoroalkyl amines are shown to be synthesized by perfluoroalkylation and asymmetric reduction of nitriles. Perfluoroalkylation of nitriles can be attained by the Lewis acidic perfluoroalkyl titanate reagents to give acyclic ketimines. Catalytic asymmetric hydrogenation of the acyclic ketimines affords the perfluoroalkyl amine products in up to 93% ee.

  已显示通过全氟烷基化和腈的不对称还原来合成高度对映体富集的全氟烷基胺。可通过路易斯酸性全氟烷基钛酸酯试剂实现腈的全氟烷基化，得到无环酮亚胺。无环酮亚胺的催化不对称氢化提供了高达93％ee的全氟烷基胺产物。