(S)-3-((S)-3-{(R)-3-[(S)-2-({(S)-3-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-butyrylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-5-methyl-hexanoic acid benzyl ester | 198781-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((S)-3-{(R)-3-[(S)-2-({(S)-3-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-butyrylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-5-methyl-hexanoic acid benzyl ester
• 英文别名: Boc-bAla(2S-iPr)-bAla(3S-Me)-bAla(2S-iBu)-bLeu(R)-bAib(S)-bAla(3S-iBu)-OBn；benzyl (3S)-5-methyl-3-[[(2S)-2-methyl-3-[[(3R)-4-methyl-3-[[(2S)-4-methyl-2-[[[(3S)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]butanoyl]amino]butanoyl]amino]methyl]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 198781-57-6
• 化学式: C₄₆H₇₈N₆O₉
• 分子量: 859.16
• InChiKey: NHBIJXIKYGIUJB-TVPNXXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-3-{(R)-3-[(S)-2-({(S)-3-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-butyrylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-5-methyl-hexanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-((S)-3-{(R)-3-[(S)-2-({(S)-3-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-butyrylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513
• 作为产物：
  描述：

  Boc-bAla(3S-Me)-bAla(2S-iBu)-OBn 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-3-((S)-3-{(R)-3-[(S)-2-({(S)-3-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-butyrylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-5-methyl-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513

文献信息

• ——
  作者：Magnus Rueping、Jürg V. Schreiber、Gérald Lelais、Bernhard Jaun、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2577::aid-hlca2577>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  The structural properties of four mixed beta-peptides with alternating beta(2)/beta(3) or beta(3)/beta(2)-sequences have been analyzed by two-dimensional homonuclear H-1-NMR- and CD spectroscopic measurements. All four beta-peptides fold into (P)-helices with twelve- and ten-membered H-bonded rings (Figs. 3-6). CD Spectra (Fig. 2) of the mixed beta(3)/beta(2)-hexapeptide 4a and beta(3)/beta(2)-nonapeptide 5a, indicating that peptides of this type also adopt the 12/10-helical conformation, were confirmed by NMR structural analysis. For the deprotected beta(3)/beta(2)-nonapeptide 5d, NOES not consistent with the 10/12 helix have been observed, showing that the stability of the helix decreases upon N-terminal deprotection. From the NMR structures obtained, an idealized helical-wheel representation was generated (Fig. 7), which will be used for the design of further 12/10 or 10/12 helices.