(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhexane-1,2-diol | 1150309-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhexane-1,2-diol
• CAS: 1150309-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: XSLQNCHJYOUOAL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhexane-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到[(2R,4S)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-2-Benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-6-phenyl-tetrahydro-pyran 在 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one by Prins reaction and olefin cross-metathesis
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.004

  日期：2009.2

  Prins and olefin cross-metathesis reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Removal of MOM protecting groups under neutral conditions using CeCl3·7H2O is an attractive addition to the present strategy.

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。