methyl-6-amino-5-cyano-2-methoxy-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate | 1262279-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-6-amino-5-cyano-2-methoxy-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-2-methoxy-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1262279-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: PNVUBUGLAJYGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-amino-5-cyano-2-methoxy-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-5-methyl-3-amino-6-methoxy-4-phenyl-4,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些稠合吡喃衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  吡喃是通过使 3-甲氧基丙烯酸甲酯(1)与 2-亚苄基丙二腈反应形成化合物2而形成的。吡喃衍生物3-6是通过第二个分子与 2-亚苄基丙二腈、二硫化碳、甲酰胺和亚苄基环己酮反应获得的。化合物(2)与氯乙酸乙酯相互作用生成化合物8，然后在乙醇钠存在下环化生成化合物9。化合物(2)在硫酸存在下用乙酸处理，与氯乙酸乙酯反应生成化合物10，再转化为化合物7，生成化合物711通过加入乙醇钠。分析和光谱数据已被用于确定新合成物质的结构，然后测试它们的抗菌和抗氧化活性。就抗氧化活性而言，发现化合物2和8分别具有最高和最低的抗产气肠杆菌水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.4568
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,3-dicyano-2-phenylpropane-1,1-dicarboxylate 生成 methyl-6-amino-5-cyano-2-methoxy-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-催化(逆)迈克尔加成反应活化亚甲基化合物与贫电子苯乙烯的研究

  摘要：

  钯碳（10% Pd/C）有效地催化活化亚甲基化合物 2a-d（例如丙二腈 (2b)）与单和双活化苯乙烯 1a-h 的（逆向）迈克尔加成反应，得到加合物 3a- 1. 描述了范围和限制。苯甲醛与 2b 或氰基乙酸乙酯 (2c) 的 Knoevenagel 缩合反应也由 10% Pd/C 催化。在这些情况下，迈克尔加合物甚至可以在三组分反应中制备。提出了一种机制，第一步是将 2a-d 氧化加成到 Pd 0 上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000961