3,5-bis[trans-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one | 1262283-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,5-bis[trans-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxo-2,6-diphenylpyran-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1262283-21-5
• 化学式: C₂₅H₂₀O₆
• 分子量: 416.43
• InChiKey: HGOUWMNTEFXODR-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二(苯基)吡喃-4-酮 在 1,3-dibutyl-1H-benzimidazol-3-ium bromide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,6-diphenyl-3-[trans-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-4H-pyran-4-one 、 3,5-bis[trans-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions in 2,6-Diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones in the Presence of N,N’-Dibutylbenzimidazolium Bromide

  摘要：

  Synthesis of two 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrone derivatives is described, by using of NBS/DMF bromination of related 2,6-diaryl-4-pyrones. PdCl(2) catalyzed Heck coupling reactions of these dibromides, with emphasis on the use of N,N'-dibutylbenzimidazol-2-ylidene as ligand, resulted in the formation of two class of mono- and di-vinylated products.

  DOI：

  10.3987/com-10-12074