dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)malonate | 1428962-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-bromobut-2-ynyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-(4-bromobut-2-ynyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1428962-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₅
• 分子量: 369.212
• InChiKey: ATUQIUNFOPVIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)malonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到dimethyl 8-oxo-4-vinylidenespiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内ipso-Friedel-Crafts苯酚和吲哚的烷基化：重新金属化辅助氧化加成

  摘要：

  Inspiroation：基于钯催化的分子内螺环的新的合成本位-Friedel -克拉夫茨酚进行烷基化（参见方案; DBA =苄基丙酮）和吲哚进行说明。机理研究表明，该反应是通过空前的重金属化辅助氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201209317
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内ipso-Friedel-Crafts苯酚和吲哚的烷基化：重新金属化辅助氧化加成

  摘要：

  Inspiroation：基于钯催化的分子内螺环的新的合成本位-Friedel -克拉夫茨酚进行烷基化（参见方案; DBA =苄基丙酮）和吲哚进行说明。机理研究表明，该反应是通过空前的重金属化辅助氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201209317

文献信息

• Synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones with an allene motif via a base-promoted intramolecular ipso-Friedel–Crafts addition of phenols to propargyl bromides
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Riliga Wu、Zengduo Zhao、Takuya Yokosaka、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.082

  日期：2013.4

  novel synthetic method for allenyl spiro[4.5]cyclohexadienone derivatives based on a base-promoted intramolecular ipso-Friedel–Crafts addition of phenols to propargyl bromides. The present spirocyclization proceeded in a CH2Cl2–tert-BuOH mixed solvent system using potassium tert-butoxide as the base, and produced the corresponding spiro[4.5]cyclohexadienone derivatives with an allene motif in up to 99%

  我们开发了一种新的合成方法，用于丙二烯基螺[4.5]环己二烯酮基于上衍生物碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了苯酚对炔丙基溴化物。本螺环的CH进行2氯2 -叔使用-BuOH混合溶剂体系钾叔丁醇为基准，并用在高达99％的产率的丙二烯基序产生的相应的螺[4.5]环己二烯酮衍生物。也可以通过Pd催化的分子内ipso来访问这种类型的烯基螺环-Friedel-当使用带有萘酚单元的碳酸炔丙酯衍生物作为底物时，进行烷基化。还检查了反应加合物的酸促进的骨架重排。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular<i>ipso</i>-Friedel-Crafts Alkylation of Phenols and Indoles: Rearomatization-Assisted Oxidative Addition
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Zengduo Zhao、Takuya Yokosaka、Yuta Suzuki、Riliga Wu、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/anie.201209317

  日期：2013.2.18

  Inspiroation: A novel synthesis of spirocycles based on a palladium‐catalyzed intramolecular ipso‐Friedel–Crafts alkylation of phenols (see scheme; dba=dibenzylideneacetone) and indoles is described. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through an unprecedented rearomatization‐assisted oxidative addition.

  Inspiroation：基于钯催化的分子内螺环的新的合成本位-Friedel -克拉夫茨酚进行烷基化（参见方案; DBA =苄基丙酮）和吲哚进行说明。机理研究表明，该反应是通过空前的重金属化辅助氧化加成反应进行的。