(2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester | 792909-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxohexanoate
• CAS: 792909-02-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: WDOWIOMSZRKVOD-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S)-benzoic acid 1-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-oxopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙醛酸酯和烯氨基甲酸酯之间的氮杂-烯型反应中，通过手性磷酸催化剂对醛的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800232
• 作为产物：
  描述：

  生成 (2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙醛酸酯和烯氨基甲酸酯之间的氮杂-烯型反应中，通过手性磷酸催化剂对醛的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800232

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective reactions of enecarbamates with an aldehyde
  作者：Ryosuke Matsubara、Paulo Vital、Yoshitaka Nakamura、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.045

  日期：2004.10

  Catalytic asymmetric addition reactions of enecarbamates with ethyl glyoxylate have been developed using CuClO4·4CH3CN and a diimine ligand as the catalyst. Highly diastereo- and enantioselective addition reactions of α-mono-substituted enecarbamates have been also achieved. These reactions afforded the corresponding adducts with high selectivity; that is, syn adducts from Z-enecarbamates and anti

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。
• Enesulfonamides as Nucleophiles in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Takashi Doko、Ryosuke Uetake、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200605054

  日期：2007.4.20
• Highly Diastereo- and Enantioselective Reactions of Enecarbamates with Ethyl Glyoxylate To Give Optically Activesyn andantiα-Alkyl-β-Hydroxy Imines and Ketones
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200460165

  日期：2004.6.21