6,13-bis(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone | 1213235-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,13-bis(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1213235-42-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 401.422
• InChiKey: TWLAYKCCXMEGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘-1,4,5,8-四羧酸1,8:4,5-二酐 、 丙烯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6,13-bis(prop-2-enyl)-2-(prop-2-enylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  核心取代萘二酰亚胺的合成与光物理：单分子应用的荧光团

  摘要：

  报道了两种新型氨基丙烯基萘二酰亚胺（SANDI）染料的合成和光物理性质。描述了一种合成前体单溴，二溴和四溴的1,4,5,8-萘四羧酸二酐的常规方法。这两个被核心取代的SANDI具有荧光标记应用所需的许多光物理特性，包括光谱可见区中的高光稳定性和高荧光量子产率（> 0.5）。发射波长对NDI核心上的取代基数量敏感，在所研究的溶剂中，两种化合物的荧光衰减时间都在约8-12 ns的范围内。还报道了嵌入聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的化合物单分子的初步荧光发射数据，表明单分子光漂白的产率非常低，尤其是双取代体系。此外，研究的单分子中只有一小部分（<10％）在其光子轨迹中显示出荧光的间歇性或“闪烁”。该化合物似乎是在单分子水平上应用的极佳候选物，例如，作为FRET标记。

  DOI：

  10.1002/asia.200900215

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Core-Substituted Naphthalene Diimides: Fluorophores for Single Molecule Applications
  作者：Toby D. M. Bell、Sheryll Yap、Chintan H. Jani、Sheshanath V. Bhosale、Johan Hofkens、Frans C. De Schryver、Steven J. Langford、Kenneth P. Ghiggino

  DOI：10.1002/asia.200900215

  日期：2009.10.5

  The synthesis and photophysics of two new aminopropenyl naphthalene diimide (SANDI) dyes are reported. A general and convenient method for the synthesis of the precursor mono‐, di‐, and tetrabrominated 1,4,5,8‐naphthalene tetracarboxylic dianhydrides is described. The two core‐substituted SANDIs exhibit many of the photophysical properties required for fluorescence labeling applications including high

  报道了两种新型氨基丙烯基萘二酰亚胺（SANDI）染料的合成和光物理性质。描述了一种合成前体单溴，二溴和四溴的1,4,5,8-萘四羧酸二酐的常规方法。这两个被核心取代的SANDI具有荧光标记应用所需的许多光物理特性，包括光谱可见区中的高光稳定性和高荧光量子产率（> 0.5）。发射波长对NDI核心上的取代基数量敏感，在所研究的溶剂中，两种化合物的荧光衰减时间都在约8-12 ns的范围内。还报道了嵌入聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的化合物单分子的初步荧光发射数据，表明单分子光漂白的产率非常低，尤其是双取代体系。此外，研究的单分子中只有一小部分（<10％）在其光子轨迹中显示出荧光的间歇性或“闪烁”。该化合物似乎是在单分子水平上应用的极佳候选物，例如，作为FRET标记。