(R)-N-(1,5-dihydroxypentan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1384476-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1,5-dihydroxypentan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1384476-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 304.324
• InChiKey: GJLDOIWGALBKEI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1,5-dihydroxypentan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 乙酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[(2R)-3-(naphthyl-2-yl)-1-octyloxy-1-oxopropan-2-ylaminocarbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到(R)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)pentane-1,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  催化可逆的2-氨基戊烷-1,5-二醇衍生物酰化反应中的化学选择性。

  摘要：

  通过有机催化已经实现了2-氨基戊烷-1，5-二醇衍生物的高度化学和区域选择性的酰化。借助于催化剂的分子识别作用，在伯胺存在下，可将酰基化学选择性地引入到位阻仲羟基上。

  DOI：

  10.1039/c2cc32525j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N-Cbz-氨基戊-1,5-二醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(1,5-dihydroxypentan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化可逆的2-氨基戊烷-1,5-二醇衍生物酰化反应中的化学选择性。

  摘要：

  通过有机催化已经实现了2-氨基戊烷-1，5-二醇衍生物的高度化学和区域选择性的酰化。借助于催化剂的分子识别作用，在伯胺存在下，可将酰基化学选择性地引入到位阻仲羟基上。

  DOI：

  10.1039/c2cc32525j

文献信息

• Catalyst-controlled reversal of chemoselectivity in acylation of 2-aminopentane-1,5-diol derivatives
  作者：Keisuke Yoshida、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c2cc32525j

  日期：——

  Highly chemo- and regioselective acylation of 2-aminopentane-1,5-diol derivatives has been achieved by organocatalysis. An acyl group can be chemoselectively introduced onto the sterically hindered secondary hydroxy group in the presence of the primary one by virtue of the molecular recognition event of the catalyst.

  通过有机催化已经实现了2-氨基戊烷-1，5-二醇衍生物的高度化学和区域选择性的酰化。借助于催化剂的分子识别作用，在伯胺存在下，可将酰基化学选择性地引入到位阻仲羟基上。