1-[(1R,5R,7R)-7-methoxy-4,4-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-yl]prop-2-en-1-one | 1253190-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,5R,7R)-7-methoxy-4,4-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-yl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6aR)-5-methoxy-1,1-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1253190-00-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: NAXYAFHZCQLDHQ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,5R,7R)-7-methoxy-4,4-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-yl]prop-2-en-1-one 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 以20 mg的产率得到(1R,2S,6S,8R,10R)-10-methoxy-7,7-dimethyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons from campholenaldehyde: enantiospecific synthesis of diquinane and linear triquinanes

  摘要：

  Enantiospecific syntheses of diquinane and linear triquinanes were accomplished, starting from the readily available alpha-campholenaldehyde employing a Nazarov reaction as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,5R,7R)-7-methoxy-4,4-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-yl]prop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1-[(1R,5R,7R)-7-methoxy-4,4-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons from campholenaldehyde: enantiospecific synthesis of diquinane and linear triquinanes

  摘要：

  Enantiospecific syntheses of diquinane and linear triquinanes were accomplished, starting from the readily available alpha-campholenaldehyde employing a Nazarov reaction as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.020