(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]-2-phenylethylcarbamate | 1135467-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenylimidazol-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1135467-18-3
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 455.557
• InChiKey: JPBDUWUFDBRPTI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263

文献信息

• Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Filip Bureš、Aleš Marek、Jiří Kulhánek

  DOI：10.1055/s-0028-1083263

  日期：2009.1

  Optically active imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif substituted at the 2-position can be prepared in moderate to good yields by Negishi as well as Suzuki-Miyaura cross-couplings as the key synthetic steps. The reaction sequence involves N-protection (ethoxymethylation), whereby both generated regioisomers could be separated by column chromatography, and selective 2-lithiation. Subsequent transmetalation to zinc or an iodine quench affords reactants suitable for Pd-catalyzed Negishi and Suzuki-Miyaura reactions with (hetero)aromatics.

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。