N-diphenylphosphinoyl-3-amino-2-methyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester | 1086716-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-diphenylphosphinoyl-3-amino-2-methyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(diphenylphosphorylamino)-2-methyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 1086716-71-3
• 化学式: C₂₅H₂₈NO₃P
• 分子量: 421.476
• InChiKey: ALAIGTJBZBVGLZ-NLFFAJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 P,P-diphenyl-N-(1-phenylethylidene)phosphinic amide 在 三乙氧基硅烷 、 (R)-difluorphos 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-diphenylphosphinoyl-3-amino-2-methyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester 、 N-diphenylphosphinoyl-3-amino-2-methyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester 、 N-diphenylphosphinoyl-3-amino-2-methyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)配合物催化酮亚胺的不对称还原曼尼希反应

  摘要：

  使用 CuOAc-PPh(3) 或 CuOAc-MePPh(2) 配合物作为催化剂 (5 mol%) 和频哪醇硼烷作为还原剂，开发了一种高度非对映选择性还原曼尼希耦合的酮亚胺和 α、β-不饱和酯。该反应在室温下容易进行，底物通用性广泛。该平台方法被扩展到使用 CuOAc-DIFLUORPHOS 作为催化剂 (10 mol%) 的酮亚胺的第一个催化不对称还原曼尼希反应。将还原剂从频哪醇硼烷转换为 (EtO)(3)SiH 是诱导高对映选择性 (82-93% ee) 的关键。还保持了高非对映选择性（3:1 大约 30:1）。因此，以高立体选择性催化合成含有连续四取代和三取代碳的产物。产品已转换为 alpha、beta、通过在酸性条件下简单处理，β-三取代（β（2,3,3））氨基酸衍生物没有任何外消旋和差向异构化。这种方法是β(2,3,3)-氨基酸衍生物催化不对称合成的第一项，它构成了具有生物学意义的分子的重要手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja8069727