((S)-2-hydroxypropionylamino)acetic acid | 183388-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-hydroxypropionylamino)acetic acid
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 183388-43-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: CLNVOWMDSFOIPV-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-hydroxypropionylamino)acetic acid 在 吗啉 、 氟化铵 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (7R,13R)-4-bromo-1-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-13-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-9,10,13,14-tetrahydro-12H,16H-6-oxa-15-thia-9,12-diazabenzocyclotetradecene-5,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  基于双环Dilactam-内酯支架的Cyclothialidine家族的新的DNA促旋酶抑制剂亚类。合成与抗菌性能

  摘要：

  对于发现能够克服细菌对临床使用药物的耐药性的新型抗菌剂而言，DNA回旋酶抑制剂环噻啶已被证明是有价值的先导结构。先前已报道在其12-14元环中含有硫酰胺官能团的双环内酯衍生物对革兰氏阳性细菌表现出有效的抗菌活性。然而，仅对于带有亲水性取代基的衍生物证明了中等的体内功效，发现该衍生物对药物动力学具有有利的影响，并减少了代谢降解，特别是葡萄糖醛酸化。将一个额外的酰胺单元掺入环噻啶类似物的14元单内酰胺-内酯支架中，提供了一种新的固有的极性更高的DNA促旋酶抑制剂“双内酰胺”亚类。

  DOI：

  10.1021/jm1014023
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 聚甘氨酸 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((S)-2-hydroxypropionylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  水基动态 Depsipeptide 化学：使用水合-脱水循环构建块回收和低聚物分布控制

  摘要：

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00087

文献信息

• A New DNA Gyrase Inhibitor Subclass of the Cyclothialidine Family Based on a Bicyclic Dilactam−Lactone Scaffold. Synthesis and Antibacterial Properties
  作者：Peter Angehrn、Erwin Goetschi、Hans Gmuender、Paul Hebeisen、Michael Hennig、Bernd Kuhn、Thomas Luebbers、Peter Reindl、Fabienne Ricklin、Anne Schmitt-Hoffmann

  DOI：10.1021/jm1014023

  日期：2011.4.14

  The DNA gyrase inhibitor cyclothialidine had been shown to be a valuable lead structure for the discovery of new antibacterial classes able to overcome bacterial resistance to clinically used drugs. Bicyclic lactone derivatives containing in their 12−14-membered ring a thioamide functionality were reported previously to exhibit potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Moderate

  对于发现能够克服细菌对临床使用药物的耐药性的新型抗菌剂而言，DNA回旋酶抑制剂环噻啶已被证明是有价值的先导结构。先前已报道在其12-14元环中含有硫酰胺官能团的双环内酯衍生物对革兰氏阳性细菌表现出有效的抗菌活性。然而，仅对于带有亲水性取代基的衍生物证明了中等的体内功效，发现该衍生物对药物动力学具有有利的影响，并减少了代谢降解，特别是葡萄糖醛酸化。将一个额外的酰胺单元掺入环噻啶类似物的14元单内酰胺-内酯支架中，提供了一种新的固有的极性更高的DNA促旋酶抑制剂“双内酰胺”亚类。
• Water-Based Dynamic Depsipeptide Chemistry: Building Block Recycling and Oligomer Distribution Control Using Hydration–Dehydration Cycles
  作者：Martin C、Moran Frenkel-Pinter、Kelvin H. Smith、Victor F. Rivera-Santana、Alyssa B. Sargon、Kaitlin C. Jacobson、Aikomari Guzman-Martinez、Loren Dean Williams、Luke J. Leman、Charles L. Liotta、Martha A. Grover、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1021/jacsau.2c00087

  日期：2022.6.27

  of amino and hydroxy acids that would circumvent the challenges associated with dynamic peptide chemistry. Here, we describe a model system of N-(α-hydroxyacyl)-amino acid building blocks that reversibly polymerize to form depsipeptides when subjected to two-step evaporation–rehydration cycling under moderate conditions. The hydroxyl groups of these units allow for dynamic ester chemistry between short

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构