N-benzyl-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]acetamide | 1315258-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]acetamide
• CAS: 1315258-45-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: VXNMGGMTBNNJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]acetamide 在 alane-dimethylethylamine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到cis-1-benzyl-3a-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基化/烷基化序列连续流合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  促进化学反应：连续流动中钯催化的羟吲哚α-芳基化成功的关键涉及双相体系，预催化剂和填充床微反应器。此外，该反应被集成到两步连续流序列中，以快速，模块化和高效地合成3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201102401
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 联苯 、 C₃₉H₅₄ClNPPd 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzyl-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基化/烷基化序列连续流合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  促进化学反应：连续流动中钯催化的羟吲哚α-芳基化成功的关键涉及双相体系，预催化剂和填充床微反应器。此外，该反应被集成到两步连续流序列中，以快速，模块化和高效地合成3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201102401

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by a Palladium-Catalyzed α-Arylation/Alkylation Sequence
  作者：Pengfei Li、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102401

  日期：2011.7.4

  Facilitating chemistry: Key to the success of Pd‐catalyzed α‐arylation of oxindoles in continuous flow involved a biphasic system, a precatalyst, and a packed‐bed microreactor. Furthermore, this reaction was integrated into a two‐step continuous‐flow sequence for rapid, modular, and efficient syntheses of 3,3‐disubstituted oxindoles.

  促进化学反应：连续流动中钯催化的羟吲哚α-芳基化成功的关键涉及双相体系，预催化剂和填充床微反应器。此外，该反应被集成到两步连续流序列中，以快速，模块化和高效地合成3,3-二取代的羟吲哚。