1,8-bis(4-aminophenyl)anthracene | 1586034-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(4-aminophenyl)anthracene
• 英文别名: 1,8-bis(4′-aminophenyl)anthracene；4-[8-(4-Aminophenyl)anthracen-1-yl]aniline；4-[8-(4-aminophenyl)anthracen-1-yl]aniline
• CAS: 1586034-27-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: XFSTVYZPMWXQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4-aminophenyl)anthracene 、 1,1'-bis(2,4-dinitrophenyl)-4,4'-bipyridinium dichloride 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Zincke 反应合成的水溶性环烷

  摘要：

  利用 Zincke 反应，我们成功合成了三个大环，每个大环都包含两个联吡啶鎓单元作为电子受体。其中两个仅在环骨架中包含 sp 2杂化原子，而第三个包含两个亚甲基单元。第三个大环能够与大小互补的客体形成 1:1 的包合物。第三个大环可以分离一对异构体，即菲和蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03154
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4,4'-(anthracene-1,8-diyl)bis(4,1-phenylene)dicarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1,8-bis(4-aminophenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  不同客体的两亲性包含空间和1,8-双（4-氨基苯基）蒽晶体的荧光强度调节

  摘要：

  通过用有机溶剂制备1,8-双（4-氨基苯基）蒽（1,8-BAPA）的包合物晶体，研究了包含各种客体分子的宿主框架。X射线晶体学分析揭示了包含1,8-BAPA和八个客体分子（包括非极性（苯）和极性客体（N，N-二甲基甲酰胺，DMF））的相同包容空间的构造。荧光效率根据客体分子的极性而变化；DMF夹杂物晶体表现出最高的荧光强度（Φ ˚F = 0.40），四次一样高的苯包含晶体的（Φ ˚F= 0.10）。根据对夹杂物现象的系统研究，强烈的宿主-客体相互作用和夹杂物空间的填充导致了较高的荧光强度。温度相关的荧光光谱测量显示这些因素有效地固定了宿主框架。尽管氢键通常会降低荧光强度，但本研究表明这种强相互作用为荧光增强提供了极好的条件。因此，这种非凡的行为在感应高极性分子（如生物化合物）方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201304541

文献信息

• Water-Soluble Cyclophanes Synthesized via the Zincke Reaction
  作者：Lu Tong、Dingsheng Zhu、Binbin Chen、Yixin Chen、Guangcheng Wu、Fei Zeng、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03154

  日期：2021.12.17

  By taking advantage of the Zincke reaction, we successfully synthesized three macrocycles, each of which contains two bipyridinium units as the electron acceptors. Two of them contain sp2-hybridized atoms exclusively in the ring frameworks, while the third contains two methylene units. The third macrocycle is able to form 1:1 inclusion complexes with guests of complementary sizes. A pair of isomers

  利用 Zincke 反应，我们成功合成了三个大环，每个大环都包含两个联吡啶鎓单元作为电子受体。其中两个仅在环骨架中包含 sp 2杂化原子，而第三个包含两个亚甲基单元。第三个大环能够与大小互补的客体形成 1:1 的包合物。第三个大环可以分离一对异构体，即菲和蒽。
• Amphiphilic Inclusion Spaces for Various Guests and Regulation of Fluorescence Intensity of 1,8-Bis(4-aminophenyl)anthracene Crystals
  作者：Misa Sugino、Keisuke Hatanaka、Yusuke Araki、Ichiro Hisaki、Mikiji Miyata、Norimitsu Tohnai

  DOI：10.1002/chem.201304541

  日期：2014.3.10

  depending on guest molecule polarity; DMF inclusion crystals exhibited the highest fluorescence intensity (ΦF=0.40), four times as high as that of a benzene inclusion crystal (ΦF=0.10). According to systematic investigations of inclusion phenomena, strong host–guest interactions and filling of the inclusion space led to a high fluorescence intensity. Temperature‐dependent fluorescence spectral measurements

  通过用有机溶剂制备1,8-双（4-氨基苯基）蒽（1,8-BAPA）的包合物晶体，研究了包含各种客体分子的宿主框架。X射线晶体学分析揭示了包含1,8-BAPA和八个客体分子（包括非极性（苯）和极性客体（N，N-二甲基甲酰胺，DMF））的相同包容空间的构造。荧光效率根据客体分子的极性而变化；DMF夹杂物晶体表现出最高的荧光强度（Φ ˚F = 0.40），四次一样高的苯包含晶体的（Φ ˚F= 0.10）。根据对夹杂物现象的系统研究，强烈的宿主-客体相互作用和夹杂物空间的填充导致了较高的荧光强度。温度相关的荧光光谱测量显示这些因素有效地固定了宿主框架。尽管氢键通常会降低荧光强度，但本研究表明这种强相互作用为荧光增强提供了极好的条件。因此，这种非凡的行为在感应高极性分子（如生物化合物）方面具有潜在的应用前景。