(3R,4R,5R)-1-benzyl-3-O-acetyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane | 943032-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1-benzyl-3-O-acetyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane
• 英文别名: [(3aR,4R,8aR)-6-benzylspiro[3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]azepine-2,1'-cyclohexane]-4-yl] acetate
• CAS: 943032-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: DCEWMJKQNNDXBI-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-benzyl-3-O-acetyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(3R,4R,5R)-trihydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-1-benzyl-3-O-acetyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x