4-acetoxydec-5-ynyl acetate | 942217-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-acetoxydec-5-ynyl acetate
• 英文别名: 4-Acetyloxydec-5-ynyl acetate
• CAS: 942217-61-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: UHMYFOSANGJQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxydec-5-ynyl acetate 在 Au(PPh₃)NTf₂ N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-5-iodo-6-oxodec-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetoxydec-5-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。