methyl (2E,4Z)-5-(4-methylphenyl)-2,4-hexadienoate | 73878-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-5-(4-methylphenyl)-2,4-hexadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-5-(p-tolyl)hexa-2,4-dienoate；methyl (2E,4Z)-5-(4-methylphenyl)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 73878-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DVLBGFDXLSDQLV-QEVYESBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-(4-methylphenyl)-2,4-hexadienoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-6-(p-tolyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Pedneker, P. R.; Chakravarti, K. K.; Paknikar, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 607 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)benzene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列的高立体选择性合成1,3-二烯

  摘要：

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801963

文献信息

• Rhodium-catalyzed allyl transfer from homoallyl alcohols to acrylate esters via retro-allylation
  作者：Minsul Jang、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.039

  日期：2007.6

  Retro-allylation of homoallyl alcohols by rhodium catalysts occurs to generate allylrhodium species. Insertion of acrylate esters to the allylrhodiums proceeds to give the corresponding 2,5-hexadienoate esters in situ. Subsequent isomerization or iterative 1,4-addition takes place in the same pots to furnish the corresponding 2,4-hexadienoate esters or triesters in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.