3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1327337-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-2-(tert-butylamino)furo[3,2-c]chromen-4-one；3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1327337-14-3
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₃
• 分子量: 412.283
• InChiKey: HAOCAOLFPLNPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到11-(tert-butyl)chromeno[3',4':4,5]furo[2,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  I-MCR-Ullmann cascade toward furo[2,3-b]indole scaffold

  摘要：

  An efficient method for the construction of furo[2,3-b]indole derivatives 5 via an isocyanide-based multicomponent reaction (I-MCR) and a copper-catalyzed intramolecular Ullmann reaction sequence was described. This two-step sequence can be performed in a one-pot manner to produce the desired product 5 in moderate to good yield (up to 90%). (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.101
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 异氰酸叔丁酯 、 邻溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤化苄基一锅三组分合成呋喃基杂环

  摘要：

  描述了一种用于合成呋喃苯酮和呋喃吡喃支架的有效且新颖的方法。苄基卤化物在Kornblum条件下进行氧化，得到相应的醛，然后与异氰酸酯进行[4 +1]环加成反应，得到相应的呋喃衍生物。该方案的主要吸引力在于操作简单，反应条件温和且收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.2806

文献信息

• I-MCR-Ullmann cascade toward furo[2,3-b]indole scaffold
  作者：Xu Zhu、Xiao-Ping Xu、Chang Sun、Tao Chen、Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.101

  日期：2011.8

  An efficient method for the construction of furo[2,3-b]indole derivatives 5 via an isocyanide-based multicomponent reaction (I-MCR) and a copper-catalyzed intramolecular Ullmann reaction sequence was described. This two-step sequence can be performed in a one-pot manner to produce the desired product 5 in moderate to good yield (up to 90%). (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• One-pot Three-component Synthesis of Furan-based Heterocycles from Benzyl Halides
  作者：Mallappa Beerappa、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jhet.2806

  日期：2017.7

  An efficient and a novel approach for the synthesis of furochromene and furopyran scaffolds are described. Benzyl halides undergo oxidation in Kornblum conditions to give the corresponding aldehydes, which in turn undergo [4 + 1] cycloaddition reaction with isocyanide to afford the corresponding furan derivatives. The significant attraction of this protocol is simple procedure, mild reaction condition

  描述了一种用于合成呋喃苯酮和呋喃吡喃支架的有效且新颖的方法。苄基卤化物在Kornblum条件下进行氧化，得到相应的醛，然后与异氰酸酯进行[4 +1]环加成反应，得到相应的呋喃衍生物。该方案的主要吸引力在于操作简单，反应条件温和且收率高。