4-[2-[4-[2-(4-Carboxyphenyl)ethynyl]-5-methoxy-2-prop-2-ynoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid | 1332848-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[4-[2-(4-Carboxyphenyl)ethynyl]-5-methoxy-2-prop-2-ynoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-[4-[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]-5-methoxy-2-prop-2-ynoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid
• CAS: 1332848-92-6
• 化学式: C₂₈H₁₈O₆
• 分子量: 450.447
• InChiKey: USCDKDJUVHRJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[4-[2-(4-Carboxyphenyl)ethynyl]-5-methoxy-2-prop-2-ynoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid 、 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[2-[4-[2-(4-Carboxyphenyl)ethynyl]-5-methoxy-2-[[1-[(4-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应对Zr-金属-有机骨架进行后合成修饰

  摘要：

  环加成反应对于金属有机骨架（MOF）的合成后修饰非常有吸引力。我们在此与PIZOF（R环加成反应报告1，R 2）s，它是多孔的互穿Zr类的MOF与Zr的6 ö 4（OH）4（CO 2）12作为节点，所述二羧酸- ö 2 C [ PE-P（R 1，R 2）-EP] CO 2 -（P：亚苯基，E：亚乙炔基; R 1，R 2：中央亚苯基单元的侧链）作为连接基。PIZOF的乙炔侧基部分之间的1,3-偶极环加成（OME，OCH 2 CCH）和4-甲基苄基叠氮化物导致乙炔基团的98％的转化。PIZOF（OMe，O（CH 2）3呋喃）与马来酰亚胺，N-甲基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺的反应将98％，99％和89％的呋喃部分转化为Diels-Alder加合物。但是，与马来酸酐没有反应发生。高分辨率1 H NMR光谱对于确定转化率和确定反应产物至关重要。在所有试剂中（NaOD / D 2 O，D 2 SO

  DOI：

  10.1002/chem.201103288
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲氧基苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-[2-[4-[2-(4-Carboxyphenyl)ethynyl]-5-methoxy-2-prop-2-ynoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  多孔互穿的锆-有机骨架（PIZOF）：化学上通用的金属-有机骨架家族

  摘要：

  我们介绍了多孔互穿的锆-有机骨架（PIZOF）的合成与表征，这是一种从ZrCl 4和棒状二元羧酸HO 2 C [PE-P（R 1，R 2）-EP获得的新的金属-有机骨架家族。] CO 2即H由交替的亚苯基（P）和亚乙炔基（E）单元。取代基R 1，R 2广泛变化（烷基，O 1-4烷基，低聚（乙二醇）），包括在合成后可寻址的取代基（氨基，炔烃，呋喃）。PIZOF结构高度耐受R 1和R 2的变化。这与二元酸的模块合成一起提供了对孔内化学环境的轻松调节。PIZOF结构通过单晶X射线衍射分析解决。PIZOF在环境条件下稳定。PIZOF-2是由HO 2 C [PE-P（OMe，OMe）-EP] CO 2 H制备的PIZOF ，是测定热稳定性和孔隙率的原型。通过热重分析和粉末X射线衍射测定，它在高达325°C的空气中稳定。PIZOF-2上的氩气吸附等温线显示，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为1250

  DOI：

  10.1002/chem.201101015

文献信息

• Porous Interpenetrated Zirconium-Organic Frameworks (PIZOFs): A Chemically Versatile Family of Metal-Organic Frameworks
  作者：Andreas Schaate、Pascal Roy、Thomas Preuße、Sven Jare Lohmeier、Adelheid Godt、Peter Behrens

  DOI：10.1002/chem.201101015

  日期：2011.8.16

  postsynthetically addressable substituents (amino, alkyne, furan). The PIZOF structure is highly tolerant towards the variation of R1 and R2. This together with the modular synthesis of the diacids offers a facile tuning of the chemical environment within the pores. The PIZOF structure was solved from single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The PIZOFs are stable under ambient conditions. PIZOF‐2, the

  我们介绍了多孔互穿的锆-有机骨架（PIZOF）的合成与表征，这是一种从ZrCl 4和棒状二元羧酸HO 2 C [PE-P（R 1，R 2）-EP获得的新的金属-有机骨架家族。] CO 2即H由交替的亚苯基（P）和亚乙炔基（E）单元。取代基R 1，R 2广泛变化（烷基，O 1-4烷基，低聚（乙二醇）），包括在合成后可寻址的取代基（氨基，炔烃，呋喃）。PIZOF结构高度耐受R 1和R 2的变化。这与二元酸的模块合成一起提供了对孔内化学环境的轻松调节。PIZOF结构通过单晶X射线衍射分析解决。PIZOF在环境条件下稳定。PIZOF-2是由HO 2 C [PE-P（OMe，OMe）-EP] CO 2 H制备的PIZOF ，是测定热稳定性和孔隙率的原型。通过热重分析和粉末X射线衍射测定，它在高达325°C的空气中稳定。PIZOF-2上的氩气吸附等温线显示，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为1250
• Post-Synthetic Modification of Zr-Metal-Organic Frameworks through Cycloaddition Reactions
  作者：Pascal Roy、Andreas Schaate、Peter Behrens、Adelheid Godt

  DOI：10.1002/chem.201103288

  日期：2012.5.29

  98 % conversion of the ethyne groups. Reactions of PIZOF(OMe,O(CH2)3furan) with maleimide, N‐methylmaleimide, and N‐phenylmaleimide converted 98, 99, and 89 % of the furan moieties into the Diels–Alder adducts. However, no reaction occurred with maleic anhydride. High‐resolution 1H NMR spectra were crucial in determining the conversion and identifying the reaction products. Of all the reagents (NaOD/D2O

  环加成反应对于金属有机骨架（MOF）的合成后修饰非常有吸引力。我们在此与PIZOF（R环加成反应报告1，R 2）s，它是多孔的互穿Zr类的MOF与Zr的6 ö 4（OH）4（CO 2）12作为节点，所述二羧酸- ö 2 C [ PE-P（R 1，R 2）-EP] CO 2 -（P：亚苯基，E：亚乙炔基; R 1，R 2：中央亚苯基单元的侧链）作为连接基。PIZOF的乙炔侧基部分之间的1,3-偶极环加成（OME，OCH 2 CCH）和4-甲基苄基叠氮化物导致乙炔基团的98％的转化。PIZOF（OMe，O（CH 2）3呋喃）与马来酰亚胺，N-甲基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺的反应将98％，99％和89％的呋喃部分转化为Diels-Alder加合物。但是，与马来酸酐没有反应发生。高分辨率1 H NMR光谱对于确定转化率和确定反应产物至关重要。在所有试剂中（NaOD / D 2 O，D 2 SO