[(3aR,5S,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1027759-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1027759-43-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: GCVYUCHOQNQMPI-UGTOYMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-vinyl-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  完全取代的手性环戊胺衍生物的合成途径：碳核苷的前体

  摘要：

  从衍生自d-葡萄糖的底物6上除去甲硅烷基保护，得到7，其在乙炔化物脱保护后与N反应-苄基羟胺通过原位生成的硝酮的自发环化作用提供了两种异构的异恶唑烷环戊烷衍生物。分离出一种异构体的叔羟基的甲基黄药衍生物并进行自由基脱氧反应以形成差向异构体产物，同时与另一种异构体进行自发的1,2-消除反应以形成两种可能的环内烯烃的混合物。纯化产物的异恶唑烷环的氢解裂解，然后插入5-氨基-4-氯嘧啶部分和嘌呤环的构建，顺利地提供了结构上独特的碳核苷类似物。用各种光谱方法对合成的化合物进行分析，并对一种重要中间体进行X射线分析，以确定产物的结构和立体化学。 环戊胺-反应INC - carbanucleosides - d -葡萄糖

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218677
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.854 g的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826

文献信息

• A Synthetic Route to Fully Substituted Chiral Cyclopentylamine Derivatives: Precursors of Carbanucleosides
  作者：Sukhendu Mandal、Ramprasad Ghosh、Joy Maity、Michael Drew、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-0029-1218677

  日期：2010.4

  substrate 6 afforded 7, which upon acetonide deprotection followed by reaction with N-benzylhydroxylamine furnished two isomeric isoxazolidinocyclopentane derivatives via spontaneous cyclization of an in situ generated nitrone. The methyl xanthate derivative of the tertiary hydroxyl group of one isomer was isolated and subjected to radical deoxygenation reaction to form epimeric products, while with the other

  从衍生自d-葡萄糖的底物6上除去甲硅烷基保护，得到7，其在乙炔化物脱保护后与N反应-苄基羟胺通过原位生成的硝酮的自发环化作用提供了两种异构的异恶唑烷环戊烷衍生物。分离出一种异构体的叔羟基的甲基黄药衍生物并进行自由基脱氧反应以形成差向异构体产物，同时与另一种异构体进行自发的1,2-消除反应以形成两种可能的环内烯烃的混合物。纯化产物的异恶唑烷环的氢解裂解，然后插入5-氨基-4-氯嘧啶部分和嘌呤环的构建，顺利地提供了结构上独特的碳核苷类似物。用各种光谱方法对合成的化合物进行分析，并对一种重要中间体进行X射线分析，以确定产物的结构和立体化学。 环戊胺-反应INC - carbanucleosides - d -葡萄糖
• Introduction of Vinyl and Hydroxymethyl Functionalities at C-4 of Glucose-Derived Substrates: Synthesis of Spirocyclic, Bicyclic, and Tricyclic Nucleosides
  作者：Joy Krishna Maity、Ramprasad Ghosh、Michael G. B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo8002826

  日期：2008.6.1

  vinylation and hydroboration−oxidation reactions of the C-4 bis-hydroxymethyl derivative of d-glucose based substrate, and inserting heteroatoms thereafter permitted formation of N-, O-, or S-heterocycles leading to [4,5]- or [5,5]-spirocycles and a bicyclo[3.3.0]octane product. Some of the spirocycles were converted to spironucleosides under Vorbrüggen glycosidation reaction conditions. Similarly, the bicyclic

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。