| 1418031-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1418031-58-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: CTLJMPNXRFKBSU-IWQHBPENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₂₄H₃₄O₇
  参考文献：
  名称：

  基于结构的高约束核酸类似物设计：通过限制糖折叠和扭转角γ改善双链稳定性

  摘要：

  双重构象限制：合成了高度限制的新的α- L锁核酸（α- L- LNA）支架，该支架将糖呋喃糖环锁定为N型构型，并且还限制了围绕扭转角γ的旋转（参见方案）。与单独使用单一约束模式相比，此新修饰可提高寡核苷酸双链体的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203680
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-arabinofuranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826

文献信息

• Synthesis of a Carbohydrate-Derived 1-Oxaspiro[4.4]nonane Skeleton and Its Conversion into Spironucleosides
  作者：Sukhendu Mandal、Joy Maity、Basudeb Achari、Michael Drew

  DOI：10.1055/s-0029-1218828

  日期：2010.8

  1-oxaspiro[4.4]nonane skeleton has been developed starting from a d-glucose-derived substrate. The key steps involve (a) installation of olefin moieties at the appropriate places through simple transformations and (b) construction of spiro rings by utilizing ring-closing metathesis reactions between these olefin functionalities. Subsequent deprotection of the acetonide­ functionality, peracetylation

  从d开始，已经很容易进入1-oxaspiro [4.4]壬烷骨架-葡萄糖衍生的底物。关键步骤包括（a）通过简单的转化将烯烃部分安装在适当的位置，以及（b）通过利用这些烯烃官能团之间的闭环复分解反应来构建螺环。随后在Vorbrüggen反应条件下对乙炔官能团进行脱保护，过乙酰化，形成核苷，最后进行脱保护，从而形成螺核苷。令人感兴趣的分子内/分子间乙酰基迁移的参与已被用于使甲硅烷基化过程中的产物分布合理化。使用各种1D和2D NMR技术以及一些重要中间体的X射线分析来确定产品的结构和立体化学。 烯烃-螺化合物-闭环复分解-核苷-碳水化合物