DOTAMA-C6-OH | 1027359-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DOTAMA-C6-OH
• 英文别名: 1-(-6-hydroxyhexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane；DOTA-tris(t-Bu)ester-C6-alcohol；tert-butyl 2-[4-[2-(6-hydroxyhexylamino)-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1027359-54-1
• 化学式: C₃₄H₆₅N₅O₈
• 分子量: 671.919
• InChiKey: NNHRLOIGUBRQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DOTAMA-C6-OH 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1(-6-oxohexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage

  摘要：

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。

  DOI：

  10.1039/b715844k
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydropyran-2-yloxyhexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane 在 C₆H₁₅BF₃O 、 sodium borocyanohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到DOTAMA-C6-OH
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage

  摘要：

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。

  DOI：

  10.1039/b715844k

文献信息

• A Carborane-Derivative “Click” Reaction under Heterogeneous Conditions for the Synthesis of a Promising Lipophilic MRI/GdBNCT Agent
  作者：Antonio Toppino、Maria Elena Bova、Simonetta Geninatti Crich、Diego Alberti、Eliano Diana、Alessandro Barge、Silvio Aime、Paolo Venturello、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201201634

  日期：2013.1.7

  this study, the Huisgen reaction has been used to functionalise a carborane cage with a lipophilic moiety and a 1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid (DOTA) ligand to obtain a new Gd boron neutron‐capture therapy (BNCT)/magnetic resonance imaging (MRI) agent. The introduction of the triazole units has been accomplished under both heterogeneous conditions, by the use of a Cu‐supported

  在这项研究中，Huisgen反应已用于功能化具有亲脂性部分和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）配体的碳硼烷笼，以获得新的Gd硼中子捕获疗法（BNCT）/磁共振成像（MRI）剂。在使用铜负载的离子液体催化剂的非均相条件下和均相条件下均实现了三唑单元的引入。评估了合成配体的Gd复合物与低密度脂蛋白（LDL）形成稳定加合物的能力，然后对在Gd复合物/ LDL成像探针存在下孵育的肿瘤黑素瘤细胞进行了MRI。
• Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage
  作者：Alessandro Barge、Lorenzo Tei、Dharita Upadhyaya、Franco Fedeli、Lorena Beltrami、Rachele Stefanìa、Silvio Aime、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b715844k

  日期：——

  Efficient routes to DOTA-monoamide ligands bearing amino, hydroxyl, aldehyde and maleimido groups are described. These functional groups, which can be spaced at will from the coordination cage, will readily react with suitable groups of targeting moieties. Bioconjugates obtained in this way can be used for diagnostic imaging and therapeutic applications.

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。