6-acetamido-2-methyl-3-oxohexanoic acid | 1246274-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetamido-2-methyl-3-oxohexanoic acid
• 英文别名: 6-Acetamido-2-methyl-3-oxohexanoic acid
• CAS: 1246274-06-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: WYOKDLDGEGEKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-2-methyl-3-oxohexanoic acid 、 methylmalonyl CoA 在 recombinant 6-deoxyerythronolide B synthase 3 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 、 (3R,5R,6S)-6-Ethyl-3,5-dimethyl-dihydro-pyran-2,4-dione 、 (3R,4S,5R,6S)-6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  I型聚酮合酶的合成链终止剂卸载中间体

  摘要：

  赶上和卸载： I型模块化聚酮化合物生物合成中的中间物种是由小分子在体外捕获的，这些小分子可有效地与招募用于聚酮化合物形成的天然甲基丙二酸增量剂竞争。这些中间体是直接从整个聚酮化合物合酶上直接作用下来的，并通过LC-HR-ESI-MS进行了表征，是同类产品中的第一个，证明了小分子链终止剂是天然产物生物合成的便捷探针。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900772
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-acetamido-2-methyl-3-oxohexanoate 在 Streptomyces lasaliensis wild-type (NRRL 3382) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-acetamido-2-methyl-3-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于聚酮化合物中间体功能化的化学探针

  摘要：

  制备了能够与酮合酶结合的生物合成中间体反应的功能化化学探针库，并用于探索体内聚酮化合物的多样化。S. lasaliensis ACP 突变体的发酵在探针存在的情况下，产生了一系列非天然聚酮化合物衍生物，包括新型推定的 lasalocid A 衍生物，其特征在于可变芳基酮部分和位于聚醚支架侧翼的线性聚酮化合物链（带有炔烃/叠氮化物手柄和氟）。通过提供关于非天然丙二酰-ACP 类似物的微生物耐受性和酶加工的直接信息，以及非天然聚酮化合物对进一步结构修饰的适应性，化学探针构成了开发新型突变合成和合成生物学的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201407448