(S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1262975-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S)-1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1262975-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BrN₂OS₂
• 分子量: 339.321
• InChiKey: PMEDGKCRCZMXMR-XYZCENFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-N-[1-(4-bromo-2,4'-bithiazolyl-2'-yl)-2-methylpropyl]-N'-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-2-(amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素C和D的总合成

  摘要：

  通过使用酰胺键形成，Stille交叉偶联反应和两个Negishi交叉偶联反应作为关键转化，合成了硫肽链霉菌素C和D。将目标化合物的中心2,3,6-三取代吡啶环引入2,6-二溴-3-3-碘吡啶，该环在3位选择性地金属化，并通过环糊精与链霉菌素的完整Southern片段相连。 Negishi交叉耦合。对于合成霉菌素C，此步骤之后是在吡啶核的C-6处进行Negishi交叉偶联。东部片段的后续附着是通过酰胺键的形成和大内酰胺环的封闭（通过C-2处的Stille交叉偶联）来实现的。也通过区域选择性金属化和交叉偶联反应构建了淀粉酶的东部联苯噻唑片段。关键的步骤涉及将4-溴苯并噻唑-2-溴化镁非对映选择性地添加到手性亚磺酰基亚胺中。对于霉菌素D的合成，改变了C-6处的交叉偶联，酰胺键形成和C-2处的交叉偶联的顺序。首先进行与东部片段的酰胺键形成，然后尝试通过在C-2分子内区域选择性Stille交叉偶联来

  DOI：

  10.1002/chem.201002144
• 作为产物：
  描述：

  S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-methylpropylidene]amide 、 2,4-二溴噻唑 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (S)-N-[(R)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole

  摘要：

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258373