(E)-6-bromo-1-iodo-2-methylhex-1-en-4-yne | 1419795-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-bromo-1-iodo-2-methylhex-1-en-4-yne
• CAS: 1419795-55-3
• 化学式: C₇H₈BrI
• 分子量: 298.949
• InChiKey: JXLVNPXZJAKIPJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-1-iodo-2-methylhex-1-en-4-yne 、 (2R,5R)-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到(2R,5S)-2-tert-butyl-5-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient cis-reduction of alkyne to alkene in the presence of a vinyl iodide: stereoselective synthesis of the C22–C31 fragment of leiodolide A

  摘要：

  Rapid and efficient reduction of allcyne bond in the presence of a vinyl iodide is established using freshly prepared Brown's P2-Ni as the catalyst, affording the semihydrogenated alkene products in good to excellent yields (73-91%). Based on this new method, a stereoselective synthesis of the key C22-C31 fragment of marine macrolide leiodolide A has been developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到(E)-6-bromo-1-iodo-2-methylhex-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  An efficient cis-reduction of alkyne to alkene in the presence of a vinyl iodide: stereoselective synthesis of the C22–C31 fragment of leiodolide A

  摘要：

  Rapid and efficient reduction of allcyne bond in the presence of a vinyl iodide is established using freshly prepared Brown's P2-Ni as the catalyst, affording the semihydrogenated alkene products in good to excellent yields (73-91%). Based on this new method, a stereoselective synthesis of the key C22-C31 fragment of marine macrolide leiodolide A has been developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.008