(2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 857311-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 857311-71-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: AZUSTUPSRJRBFG-GODCRWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-methyl-2-epi-omuralide
  参考文献：
  名称：

  Simple Enantiospecific Syntheses of the C(2)-Diastereomers of Omuralide and 3-Methylomuralide

  摘要：

  Syntheses of two novel omuralide derivatives are described.

  DOI：

  10.1021/ol050874w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Acetyl-2-[acryloyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氟酸 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Enantiospecific Syntheses of the C(2)-Diastereomers of Omuralide and 3-Methylomuralide

  摘要：

  Syntheses of two novel omuralide derivatives are described.

  DOI：

  10.1021/ol050874w

文献信息

• Simple Enantiospecific Syntheses of the C(2)-Diastereomers of Omuralide and 3-Methylomuralide
  作者：Leleti Rajender Reddy、P. Saravanan、Jean-François Fournier、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol050874w

  日期：2005.6.1

  Syntheses of two novel omuralide derivatives are described.