(3'R,4'R)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4'-((S)-1-methoxy-ethyl)-4,3'-dimethyl-5'-methylene-2'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1']bipyrrolyl-2-carboxylic acid ethyl ester | 145072-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3'R,4'R)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4'-((S)-1-methoxy-ethyl)-4,3'-dimethyl-5'-methylene-2'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1']bipyrrolyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(3R,4R)-3-[(1S)-1-methoxyethyl]-4-methyl-2-methylidene-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145072-18-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: RWWODONHICVSDU-QIIPPGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4'R)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4'-((S)-1-methoxy-ethyl)-4,3'-dimethyl-5'-methylene-2'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1']bipyrrolyl-2-carboxylic acid ethyl ester 在 间戊二烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids

  摘要：

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60940-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-3-[(2R,3R)-3-((S)-1-methoxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3'R,4'R)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4'-((S)-1-methoxy-ethyl)-4,3'-dimethyl-5'-methylene-2'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1']bipyrrolyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。
• Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids
  作者：Peter A. Jacobi、S. Rajeswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60940-1

  日期：1992.10

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.