2-(tert-butoxycarbonyl)-3,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylic acid | 1279712-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-3,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,8-Dimethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid；3,8-dimethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid
• CAS: 1279712-51-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: MROOGBVAROIJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-(2'-iodo-3'-(methoxymethoxy)phenyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hexan-1-ol 、 2-(tert-butoxycarbonyl)-3,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(R,S)-2-tert-butyl 1-(1'-(2''-iodo-3''-(methoxymethoxy)phenyl)-6'-(triisopropylsilyloxy)hexyl) 3,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子均相-弗里斯重排法合成环孟买他汀类似物

  摘要：

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003166
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-bromomethyl-3,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-2-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-3,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子均相-弗里斯重排法合成环孟买他汀类似物

  摘要：

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003166

文献信息

• Total Synthesis of cyclo-Mumbaistatin Analogues through Anionic Homo-Fries Rearrangement
  作者：Stefan Neufeind、Nils Hülsken、Jörg-Martin Neudörfl、Nils Schlörer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201003166

  日期：2011.2.25

  an efficient total synthesis of a deoxy‐mumbaistatin analogue containing the complete carbon skeleton and a spirolactone motif closely resembling the natural product in its cyclized form was elaborated. Key steps of the synthesis are a Diels–Alder cycloaddition for the construction of the fully functionalized anthraquinone moiety and an anionic homo‐Fries rearrangement to build up the tetra‐ortho‐substituted

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。