Tri-O-methyl-3,4-di-O-acetylfisetinidol-4β-ol | 20184-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Tri-O-methyl-3,4-di-O-acetylfisetinidol-4β-ol
• 英文别名: 3,4-cis-Diacetoxy-3',4',7-trimethoxy-2,3-trans-flavan；2H-1-Benzopyran-3,4-diol, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-, 3,4-diacetate, (2R,3R,4S)-rel-；[(2R,3R,4S)-4-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 20184-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: HVRTUHWSUPUBND-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-chroman-3,4,7-triol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Tri-O-methyl-3,4-di-O-acetylfisetinidol-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units

  摘要：

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/a701334e