(2S,3S)-methyl 2-(benzamido)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate | 1356584-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(benzamido)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-benzamido-3-(1-benzylindol-3-yl)-2-phenylbutanoate
• CAS: 1356584-61-6
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 502.613
• InChiKey: ZANTZRRKPOVBKR-RBBQXQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(benzamido)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate 、 methyl 2-(benzamido)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate 、 (2R,3R)-methyl 2-(benzamido)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性Brønsted酸催化3--Vinylindoles上的内酰胺类立体选择性加成反应，可轻松获得对映体富集的色氨酸衍生物

  摘要：

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201105562