(4aR,10aR)-10a-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene-9,10-dione | 1240509-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,10aR)-10a-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: (4aR,10aR)-10a-hydroxy-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthrene-9,10-dione
• CAS: 1240509-25-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: GHHUUXNZYZAISI-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10aR)-10a-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene-9,10-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5%的产率得到(4aS,9aR)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  将C19去甲二萜类化合物连接到C20二萜类化合物：6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇，6-羟基sugiol和Taiwaniaquinone H的总合成以及二氯蒽酮的形式合成

  摘要：

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218806
• 作为产物：
  描述：

  在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(4aR,10aR)-10a-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  将C19去甲二萜类化合物连接到C20二萜类化合物：6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇，6-羟基sugiol和Taiwaniaquinone H的总合成以及二氯蒽酮的形式合成

  摘要：

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218806

文献信息

• A Synthetic Entry into the Taiwaniaquinoids Based on a Biogenetic Hypothesis: Total Synthesis of (−)-Taiwaniaquinone H
  作者：Chandan Kumar Jana、Rosario Scopelliti、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201001085

  日期：——

  Less carbon: Following a biogenetic proposal, the unusual 6‐5‐6 carbon skeleton of C19 taiwaniaquinoids was obtained by an intramolecular benzilic acid rearrangement from a C20 precursor. A protecting‐group‐free total synthesis then allowed for the preparation of (−)‐taiwaniaquinone H (see scheme).

  更少的碳：根据生物遗传学提议，通过从C 20前体进行分子内苯甲酸重排，获得了C 19 taiwaniaquinoids不寻常的6-5-6碳骨架。然后，在没有保护基的情况下进行总合成，可以制备（-）-台湾tai醌H（参见方案）。