methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-O-(methoxymethyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)acetate | 1240249-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-O-(methoxymethyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1240249-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₀
• 分子量: 483.516
• InChiKey: MHIYWIYRJNXRLA-QOUVPXDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-O-(methoxymethyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)acetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-O-(methoxymethyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-gluco-3-ulopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醛糖模板化的羟基鸟氨酸和羟基精氨酸类似物的合成

  摘要：

  构象受限的氨基酸类似物被广泛用于探测肽的生物活性构象。在本文中，我们报道了六官能的以糖为模板的L-和D-羟基鸟氨酸以及L-和D-羟基精氨酸类似物的合成，其中基于糖的多元醇支架将羟基鸟氨酸和羟基精氨酸的侧链限制在一个扩展的构象中。选择了部分受保护的结构单元，以供将来使用Fmoc策略在固相肽合成中使用。合成从先前制备的C-葡萄糖基甘氨酸类似物开始。使用多个化学保护-去保护步骤和氧化步骤来制备3-酮-C-葡糖基类似物，其用作通过还原胺化安装氨基官能团的前体。氨基的胍基酰化作用提供了以阿糖为模板的羟基精氨酸类似物的途径。两种六官能结构单元均经过进一步化学修饰，以使用Fmoc策略为固相肽合成提供适当的保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-O-(methoxymethyl)-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)acetate 在 sodium methylate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-O-(methoxymethyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醛糖模板化的羟基鸟氨酸和羟基精氨酸类似物的合成

  摘要：

  构象受限的氨基酸类似物被广泛用于探测肽的生物活性构象。在本文中，我们报道了六官能的以糖为模板的L-和D-羟基鸟氨酸以及L-和D-羟基精氨酸类似物的合成，其中基于糖的多元醇支架将羟基鸟氨酸和羟基精氨酸的侧链限制在一个扩展的构象中。选择了部分受保护的结构单元，以供将来使用Fmoc策略在固相肽合成中使用。合成从先前制备的C-葡萄糖基甘氨酸类似物开始。使用多个化学保护-去保护步骤和氧化步骤来制备3-酮-C-葡糖基类似物，其用作通过还原胺化安装氨基官能团的前体。氨基的胍基酰化作用提供了以阿糖为模板的羟基精氨酸类似物的途径。两种六官能结构单元均经过进一步化学修饰，以使用Fmoc策略为固相肽合成提供适当的保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.017

文献信息

• Synthesis of allose-templated hydroxyornithine and hydroxyarginine analogs
  作者：Dhananjoy Mondal、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.017

  日期：2010.7

  blocks were selected for future use in solid-phase peptide synthesis using the Fmoc-strategy. The synthesis starts from a previously prepared C-glucosyl glycine analog. Multiple chemical protection-deprotection steps and an oxidation are used to prepare 3-keto-C-glucosyl analogs that serve as a precursor to install an amino function via reductive amination. Guanidinylation of the amino group provides

  构象受限的氨基酸类似物被广泛用于探测肽的生物活性构象。在本文中，我们报道了六官能的以糖为模板的L-和D-羟基鸟氨酸以及L-和D-羟基精氨酸类似物的合成，其中基于糖的多元醇支架将羟基鸟氨酸和羟基精氨酸的侧链限制在一个扩展的构象中。选择了部分受保护的结构单元，以供将来使用Fmoc策略在固相肽合成中使用。合成从先前制备的C-葡萄糖基甘氨酸类似物开始。使用多个化学保护-去保护步骤和氧化步骤来制备3-酮-C-葡糖基类似物，其用作通过还原胺化安装氨基官能团的前体。氨基的胍基酰化作用提供了以阿糖为模板的羟基精氨酸类似物的途径。两种六官能结构单元均经过进一步化学修饰，以使用Fmoc策略为固相肽合成提供适当的保护。