(2S)-[(2R)-amino-3-methyl-butyrylamino]-(3S)-hydroxy-3-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-propionic acid methyl ester | 1192674-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[(2R)-amino-3-methyl-butyrylamino]-(3S)-hydroxy-3-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxy-3-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]propanoate
• CAS: 1192674-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₅
• 分子量: 363.414
• InChiKey: WESCSOORGBMCLZ-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(2R)-amino-3-methyl-butyrylamino]-(3S)-hydroxy-3-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 氢气 、 硼酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(2S,3S,6R)-2-[(2R)-2-amino-3-methyl-butyrylamino]-3,6-dihydroxy-4-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯的酶解及其向多官能氨基酸和二肽的转化

  摘要：

  使用猪胰脏（PPL）中的脂肪酶，通过酶促拆分相应的外消旋混合物，获得对映体纯的（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯。随后将酯基还原为相应的醇，然后将其氧化，生成（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-甲醛，其与Schöllkopf '的反应试剂，（2 - [R ）- （+） - 2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪，得到的加合物的混合物具有良好的顺式/反比率。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和X射线分析确定的。随后吡嗪环的受控水解导致β-（5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-基）-丝氨酸甲酯和具有（R）-缬氨酸的相应二肽。最后，在水解条件下4，5-二氢异恶唑环的还原裂解使得可以获得相应的多官能化二肽成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-methanol 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[(5R)-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯的酶解及其向多官能氨基酸和二肽的转化

  摘要：

  使用猪胰脏（PPL）中的脂肪酶，通过酶促拆分相应的外消旋混合物，获得对映体纯的（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯。随后将酯基还原为相应的醇，然后将其氧化，生成（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-甲醛，其与Schöllkopf '的反应试剂，（2 - [R ）- （+） - 2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪，得到的加合物的混合物具有良好的顺式/反比率。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和X射线分析确定的。随后吡嗪环的受控水解导致β-（5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-基）-丝氨酸甲酯和具有（R）-缬氨酸的相应二肽。最后，在水解条件下4，5-二氢异恶唑环的还原裂解使得可以获得相应的多官能化二肽成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.025