(4S)-1,4:4,7-dianhydro-1,2,3-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,6,8-tri-O-methyl-D-ribo-oct-4-ulose | 1185548-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1,4:4,7-dianhydro-1,2,3-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,6,8-tri-O-methyl-D-ribo-oct-4-ulose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]-1-oxa-6-azaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1185548-46-2
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₇P
• 分子量: 463.467
• InChiKey: HPVWXFAELQSOFK-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,6,8-tri-O-methyl-D-altrooctitol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(4S)-1,4:4,7-dianhydro-1,2,3-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,6,8-tri-O-methyl-D-ribo-oct-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖体系中N-自由基促进的分子内氢原子转移合成氧杂氮杂螺二环

  摘要：

  通过的反应所产生的氮中心基团Ñ -phosphoramidate或N-氨腈，连接到三-或四亚甲基系绳从C-1碳水化合物，与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）扩展和碘可经历区域选择性-和立体选择性分子内氢原子转移（HAT）反应以提供四个不同的oxa-azaspiro双环系统：1-oxa-6-azaspiro [4.4]壬烷，1-oxa-6-azaspiro [4.5]癸烷，6-oxa-1- azaspiro [4.5]癸烷和1-oxa-7-azaspiro [5.5]十一烷。提出了串联的1，5-或1，6-HAT-氧化-亲核环化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.049