7-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 1188337-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(1-Benzyltriazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 1188337-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: AAGWORLAFPRBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671

文献信息

• Functionalized Chitosan as a Green, Recyclable, Biopolymer-Supported Catalyst for the [3+2] Huisgen Cycloaddition
  作者：Mélanie Chtchigrovsky、Ana Primo、Philippe Gonzalez、Karine Molvinger、Mike Robitzer、Françoise Quignard、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.200901309

  日期：2009.7.27

  Clean and green: Copper(I) complexes of phenanthroline‐based ligands anchored on the chitosan polymer are good catalysts for the “click” cycloaddition of azides with terminal alkynes (see scheme; the scanning electron microscopy image shows the porous structure of the catalyst). These heterogeneous catalytic systems do not require a base or reducing agent and operate in alcohol or water.

  清洁，绿色：锚固在壳聚糖聚合物上的基于菲咯啉的配体的铜（I）络合物是叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成的良好催化剂（请参见示意图；扫描电子显微镜图像显示了催化剂的多孔结构） 。这些非均相催化体系不需要碱或还原剂，可以在酒精或水中运行。
• NEW AZIDES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150274701A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Azides of formula (I) in which V and W represent, independent of each other, a heterocycle comprising a copper-complexing nitrogen or sulphur heteroatom, said heterocycle being saturated or unsaturated, X and Y represent, independent of each other, a spacer moiety; Z represents a spacer moiety, F and F2 represent, independent of each other, a hydrogen atom or a functional moiety allowing the coupling of the azide of formula I with a chemical molecule, a biomolecule, a nanoparticle or a polymer, it being understood that at least one of F1 and F2 represents a functional moiety, methods of production and uses of same.

  式（I）中的叠氮，其中V和W分别表示含有铜络合氮或硫杂原子的杂环，该杂环饱和或不饱和，X和Y分别表示间隔基团；Z表示间隔基团，F和F2分别表示氢原子或功能基团，允许将式I的叠氮与化学分子、生物分子、纳米颗粒或聚合物偶联，其中至少一个F1和F2代表功能基团，以及其生产方法和用途。
• Stimuli‐Responsive Catenane‐Based Catalysts
  作者：Adrien Bessaguet、Quentin Blancart‐Remaury、Pauline Poinot、Isabelle Opalinski、Sébastien Papot

  DOI：10.1002/anie.202216787

  日期：2023.2

  AbstractRotaxanes and molecular knots exhibit particular properties resulting from the presence of a mechanical bond within their structure that maintains the molecular components interlocked in a permanent manner. On the other hand, the disassembly of the interlocked architecture through the breakdown of the mechanical bond can activate properties which are masked in the parent compound. Herein, we present the development of stimuli‐responsive CuI‐complexed [2]catenanes as OFF/ON catalysts for the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC) reaction. The encapsulation of the CuI ion inside the [2]catenanes inhibits its ability to catalyze the formation of triazoles. In contrast, the controlled opening of the two macrocycles induces the breaking of the mechanical bond, thereby restoring the catalytic activity of the CuI ion for the CuAAC reaction. Such OFF/ON catalysts can be involved in signal amplification processes with various potential applications.