N-(6-allyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1231947-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-allyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1231947-77-5
• 化学式: C₂₃H₂₄BrN₃O₄S
• 分子量: 518.431
• InChiKey: AJWZKCOGFXNPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-allyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-1,3,11-trimethyl-5-tosyl-5,6-dihydrobenzo[f]pyrimido[5,4-b]azocine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排和分子内Heck反应轻松合成嘧啶基-偶氮碱衍生物

  摘要：

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219276
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(6-allyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(2-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排和分子内Heck反应轻松合成嘧啶基-偶氮碱衍生物

  摘要：

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219276

文献信息

• Concise Synthesis of Pyrimido-azocine Derivatives via Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1219276

  日期：2010.4

  An expedient approach involving BF3˙OEt2-catalyzed aza-Claisen rearrangement and palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of pyrimidine-fused azocine derivatives is described. The mechanistic interpretation of the plausible mode of cyclization is also described. uracil - aza-Claisen rearrangement - azocine - Heck reaction

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应