3,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one | 1219010-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1219010-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KNOPKJCFRCLXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₆N₂O 在 四氢呋喃 、 二叔丁基过氧化物 、 2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile 、 对甲苯磺酸 作用下， 以68 %的产率得到3,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃通过分子间氢原子转移对环稠合喹唑啉-4(3H)-酮进行无金属光诱导氢化

  摘要：

  使用 3CzClIPN 作为光催化剂开发了可见光诱导的未活化烯烃的氢化环化反应，以中等至良好的产率生成取代的 α-甲基脱氧血管素和 α-甲基麦金唑啉酮。涉及以四氢呋喃为氢源的分子间氢原子转移。机理研究表明，原位形成的氨基自由基与未活化的烯烃分子内加成生成了多环喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00329

文献信息

• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。
• Metal-Free Photoinduced Hydrocyclization of Unactivated Alkenes toward Ring-Fused Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zixian Yang、Xian Wu、Jie Zhang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00329

  日期：2023.3.17

  of unactivated alkenes was developed using 3CzClIPN as the photocatalyst to generate substituted α-methyldeoxyvasicinones and α-methylmackinazolinones in moderate to good yields. An intermolecular hydrogen atom transfer with THF as the hydrogen source was involved. Mechanism studies indicated that the intramolecular addition of the in situ formed aminal radical to the unactivated alkene generated the

  使用 3CzClIPN 作为光催化剂开发了可见光诱导的未活化烯烃的氢化环化反应，以中等至良好的产率生成取代的 α-甲基脱氧血管素和 α-甲基麦金唑啉酮。涉及以四氢呋喃为氢源的分子间氢原子转移。机理研究表明，原位形成的氨基自由基与未活化的烯烃分子内加成生成了多环喹唑啉酮。