1-phenyl-9-[(trimethylsilyl)ethynyl]triptycene | 350476-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-phenyl-9-[(trimethylsilyl)ethynyl]triptycene
• 英文别名: Trimethyl-[2-(3-phenyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)ethynyl]silane；trimethyl-[2-(3-phenyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)ethynyl]silane
• CAS: 350476-78-7
• 化学式: C₃₁H₂₆Si
• 分子量: 426.633
• InChiKey: FJTQIDFUAYTOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-9-[(trimethylsilyl)ethynyl]triptycene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-[(9-anthryl)ethynyl]-1-phenyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  1-位芳基和芳基乙炔基取代基对C（sp）–C（sp 3）键周围的旋转势垒和双（9-三苯甲基）乙炔中炔碳的弯曲变形的影响

  摘要：

  旋转围绕C（SP）-C（SP的障碍3）在（1,4-二甲基-9- triptycyl）单键（1-X-9-triptycyl）乙炔[X =苯基，三甲苯基，苯乙炔基，或（ 1-萘基乙炔基]通过动态NMR方法测定，以检查非球形芳族取代基对旋转屏障的影响。旋转势垒按苯基，芳基乙炔基和异丁基取代的化合物的顺序从15.8 kcal / mol增加到18.8 kcal / mol。该结果表明，不仅取代基的体积大，而且取代基的形状和柔韧性也是确定旋转屏障的重要因素。通过MM2计算，在X射线结构和优化的结构中发现了炔碳的显着弯曲变形（约166°）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00232-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 1-phenyl-9-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以57%的产率得到1-phenyl-9-[(trimethylsilyl)ethynyl]triptycene
  参考文献：
  名称：

  1-位芳基和芳基乙炔基取代基对C（sp）–C（sp 3）键周围的旋转势垒和双（9-三苯甲基）乙炔中炔碳的弯曲变形的影响

  摘要：

  旋转围绕C（SP）-C（SP的障碍3）在（1,4-二甲基-9- triptycyl）单键（1-X-9-triptycyl）乙炔[X =苯基，三甲苯基，苯乙炔基，或（ 1-萘基乙炔基]通过动态NMR方法测定，以检查非球形芳族取代基对旋转屏障的影响。旋转势垒按苯基，芳基乙炔基和异丁基取代的化合物的顺序从15.8 kcal / mol增加到18.8 kcal / mol。该结果表明，不仅取代基的体积大，而且取代基的形状和柔韧性也是确定旋转屏障的重要因素。通过MM2计算，在X射线结构和优化的结构中发现了炔碳的显着弯曲变形（约166°）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00232-0