3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 337983-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(6S,7R)-2,2-dimethyl-7-(2-phenylethyl)-6,7-dihydro-3H-oxasilepine-6-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 337983-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: GARTVAKJJYIKBK-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-[(Z)-(S)-5-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-2-((R)-1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-pent-3-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R)-3-(Allyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-2-vinyl-pentanoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163