3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 337983-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(6S,7R)-2,2-dimethyl-7-(2-phenylethyl)-6,7-dihydro-3H-oxasilepine-6-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 337983-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: GARTVAKJJYIKBK-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-[(Z)-(S)-5-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-2-((R)-1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-pent-3-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R)-3-(Allyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-2-vinyl-pentanoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2,2-dimethyl-7-phenethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine-6-carbonyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163

文献信息

• Synthetic Methodology for the Construction of Structurally Diverse Cyclopropanes
  作者：Richard E. Taylor、F. Conrad Engelhardt、Michael J. Schmitt、Haiqing Yuan

  DOI：10.1021/ja0037163

  日期：2001.4.1

  been rationalized by transition-state models in which the important determinants include (i) a minimization of the steric interactions about the forming cyclopropane bond and (ii) an inversion of stereochemistry at the activated homoallylic alcohol position. The cyclopropane product chirality is ultimately controlled by the choice of homoallylic alcohol starting material. Through this method nonracemic

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...