tyrocidine A aldehyde | 1215221-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tyrocidine A aldehyde
• 英文别名: TycA-CHO；H-D-Phe-Pro-Phe-D-Phe-Asn-Gln-Tyr-Val-Orn-Leu-al；(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]pentanediamide
• CAS: 1215221-33-2
• 化学式: C₆₆H₈₉N₁₃O₁₃
• 分子量: 1272.51
• InChiKey: FLMVJBXXUARYHE-LWOCUUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  429
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrocidine A aldehyde 在 sodium carbonate 、 十二烷基硫酸钠-d25 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 Ψ-[CH(OH)NH]-TycA
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷A醛的可逆大环化：半胱氨酸使人想起大内酰胺化的四面体中间体†

  摘要：

  尽管肽大环化在构象受限的生物配体的产生中起着重要作用，但我们对决定底物倾向于环化的因素的了解仍然很少。因此，需要能够获得这些过程的热力学特性的方法。在这项工作中，我们介绍了亚胺对环肽酰胺连接位点的等位取代。应用于十肽抗​​生素酪氨酸A（TycA），线性醛TycA–CHO的可逆环化导致意外稳定血红素的 Ψ[CH（OH）NH]–TycA，相当于大内酰胺化的四面体中间体，并且是在肽结构中首次观察到的。在核磁共振波谱学和分子建模的基础上，我们讨论了观察到的高立体选择性血红素的形成，以及不愿脱水成亚胺。根据热力学分析的需要，可以建立与pH和温度有关的环化平衡，这可以确定肽链的熵损失，并可以量化环化前体的预取向程度。

  DOI：

  10.1039/b917549k