N¹-[(Z)-3-(Azacyclopentadec-9-en-1-yl)-propyl]-propane-1,3-diamine | 274675-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-[(Z)-3-(Azacyclopentadec-9-en-1-yl)-propyl]-propane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-[3-[(9Z)-1-azacyclopentadec-9-en-1-yl]propyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 274675-53-5
• 化学式: C₂₀H₄₁N₃
• 分子量: 323.566
• InChiKey: CFCKXHNZVJCUBC-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N¹-[(Z)-3-(Azacyclopentadec-9-en-1-yl)-propyl]-propane-1,3-diamine 在 吡啶 作用下， 反应 71.0h， 以94%的产率得到N-(3-Acetylamino-propyl)-N-[(Z)-3-(azacyclopentadec-7-en-1-yl)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱motuporamines AC：合成和结构验证。

  摘要：

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。

  DOI：

  10.1021/ol991029e
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到N¹-[(Z)-3-(Azacyclopentadec-9-en-1-yl)-propyl]-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱motuporamines AC：合成和结构验证。

  摘要：

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。

  DOI：

  10.1021/ol991029e

文献信息

• Ring-Closing Alkyne Metathesis. Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Marine Alkaloid Motuporamine C
  作者：Alois Fürstner、Antonio Rumbo

  DOI：10.1021/jo991944d

  日期：2000.4.1
• Cytotoxic Alkaloids Motuporamines A−C:  Synthesis and Structural Verification
  作者：William P. D. Goldring、Larry Weiler

  DOI：10.1021/ol991029e

  日期：1999.11.1

  marine alkaloids motuporamines A-C, as well as the uncertainty as to the position of the olefin within the ring of motuporamine C, led us to synthesize these compounds. The strategy utilized the ring-closing metathesis reaction to form the 14- and 15-membered rings and Michael addition and amidation chemistry to introduce the spermine-like unit. The syntheses, structure assignment verifications, and

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。