2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-aminomethyl-6-carboxylic acid methyl ester | 272787-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-aminomethyl-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: H-β^2,2-HBip-OMe；Methyl 9-(aminomethyl)tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylate；methyl 9-(aminomethyl)tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 272787-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DIPBAZFMUGATHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-aminomethyl-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-β^2,2-HBip-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-智人肽从β内置2,2 -HBip，联苯取代的3-氨基-2,2-二甲基丙酸

  摘要：

  β一种新颖的2,2- -宝石二取代的氨基酸，β 2,2- -HBip，已经通过烷基氰基乙酸酯的α，α-双-烷基化合成与2,2'-双（溴甲基）-1,1' -二苯基，然后用NaBH 4 / CoCl 2还原氰基。已经获得了其C-和N-保护的衍生物。在NMR时间尺度缓慢互一般构象不稳定的β的两种对映体之间观察到2,2- -HBip残基。均聚肽的Boc-（β 2,2- -HBip）ñ -OMe已在由EDC /添加HOBt偶联方法将六聚体水平和初步构象分析溶液制备已被执行11 H NMR和FT-IR吸收技术。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00075-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-双(溴甲基)-1,1′-联苯 在 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-aminomethyl-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-智人肽从β内置2,2 -HBip，联苯取代的3-氨基-2,2-二甲基丙酸

  摘要：

  β一种新颖的2,2- -宝石二取代的氨基酸，β 2,2- -HBip，已经通过烷基氰基乙酸酯的α，α-双-烷基化合成与2,2'-双（溴甲基）-1,1' -二苯基，然后用NaBH 4 / CoCl 2还原氰基。已经获得了其C-和N-保护的衍生物。在NMR时间尺度缓慢互一般构象不稳定的β的两种对映体之间观察到2,2- -HBip残基。均聚肽的Boc-（β 2,2- -HBip）ñ -OMe已在由EDC /添加HOBt偶联方法将六聚体水平和初步构象分析溶液制备已被执行11 H NMR和FT-IR吸收技术。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00075-2

文献信息

• An extension of the ‘Bip method’: induced axial chirality in a series of dipeptides based on Bip/β2,2-HBip combined with Ala/β3-HAla
  作者：Laurence Dutot、Anne Gaucher、Karen Wright、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Simona Oancea、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.001

  日期：2006.2

  were confirmed by low-temperature 1H NMR spectroscopy studies of the dipeptides in CDCl3 and CD3OD solutions, showing two diastereoisomeric conformers in significantly different populations for Boc-Bip-l-β3-HAla-OMe in CD3OD. In general, ICDs were found to be weaker for dipeptides containing β-amino acids as compared to those of their α-amino acid counterparts.

  在寻找用于确定的绝对构型的所述“的Bip方法”的扩展β氨基酸和β肽，基于二肽β 2,2- -HBip /升（d）-Ala，Bip的/升-β 3 -HAla，β 2,2- -HBip /升-β 3 -HAla在溶液中合成，并在其联苯芯的感应圆二色性（ICD）在与先前研究的Bip /升（d）-Ala系列比较来评价。在用于甲醇溶液中观察到弱的，信息的ICD差线性Ñ -Boc保护的基于β二肽甲酯2,2- -HBip，以及为那些以Ala /β 3 -HAla在的Bip /β的N-末端2,2-HBip。然而，显著ICD被记录为将Boc-BIP-1-β 3 -HAla-OME。这些结果通过低温确认1个H NMR光谱的二肽的研究在CDCl 3和CD 3种OD溶液，示出了用于将Boc-BIP-1-β在显著不同人群2个非对映异构构3在CD -HAla-OME 3 OD 。通常，发现与含α-氨基酸的二肽相比，含β-氨基酸的二肽的ICD更弱。
• β-Homo-peptides Built from β2,2-HBip, a Biphenyl-substituted 3-Amino-2,2-dimethylpropanoic Acid
  作者：Anne Gaucher、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00075-2

  日期：2000.3

  reduction of the cyano group. Both its C- and N-protected derivatives have been obtained. A slow interconversion at the NMR time scale is generally observed between the two enantiomers of the conformationally labile β2,2-HBip residue. The homo-peptides Boc-(β2,2-HBip)n-OMe have been prepared in solution by the EDC/HOBt coupling method to the hexamer level and a preliminary conformational analysis has been

  β一种新颖的2,2- -宝石二取代的氨基酸，β 2,2- -HBip，已经通过烷基氰基乙酸酯的α，α-双-烷基化合成与2,2'-双（溴甲基）-1,1' -二苯基，然后用NaBH 4 / CoCl 2还原氰基。已经获得了其C-和N-保护的衍生物。在NMR时间尺度缓慢互一般构象不稳定的β的两种对映体之间观察到2,2- -HBip残基。均聚肽的Boc-（β 2,2- -HBip）ñ -OMe已在由EDC /添加HOBt偶联方法将六聚体水平和初步构象分析溶液制备已被执行11 H NMR和FT-IR吸收技术。