methyl (Z)-2-(methoxycarbonyl)dodeca-2,8-dienoate | 263007-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(methoxycarbonyl)dodeca-2,8-dienoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-dec-6-enylidene]propanedioate
• CAS: 263007-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: UZJGASKOHSAYFD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(methoxycarbonyl)dodeca-2,8-dienoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以7%的产率得到dimethyl (E)- and (Z)-1',2'-trans-2-(2'-but-1"-enylcyclohex-1'-yl)propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  迈向海洋生物碱巴布胺和金丝二胺的仿生合成：模型研究

  摘要：

  提出了经由四烯二胺的双串联烯环化的异构海洋生物碱巴布胺和卤代丙二胺的可能的生物合成途径。描述了针对这些生物碱的仿生合成的初始模型研究，这些研究表明2-（甲氧基羰基）dodeca-2,8-二烯酸甲酯的路易斯酸促进的烯环化主要取决于Δ-8几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01011-x
• 作为产物：
  描述：

  5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷 在 Lindlar's catalyst 哌啶 、 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 Alberlyst H-15 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (Z)-2-(methoxycarbonyl)dodeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  迈向海洋生物碱巴布胺和金丝二胺的仿生合成：模型研究

  摘要：

  提出了经由四烯二胺的双串联烯环化的异构海洋生物碱巴布胺和卤代丙二胺的可能的生物合成途径。描述了针对这些生物碱的仿生合成的初始模型研究，这些研究表明2-（甲氧基羰基）dodeca-2,8-二烯酸甲酯的路易斯酸促进的烯环化主要取决于Δ-8几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01011-x

文献信息

• Towards a Biomimetic Synthesis of the Marine Alkaloids Papuamine and Haliclonadiamine: Model Studies
  作者：Robert M Adlington、Jack E Baldwin、Gregory L Challis、Rhona J Cox、Gareth J Pritchard

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01011-x

  日期：2000.1

  A plausible biosynthetic pathway for the isomeric marine alkaloids papuamine and haliclonadiamine via the double tandem ene cyclisation of a tetraenediimine is proposed. Initial model studies directed toward the biomimetic synthesis of these alkaloids are described which illustrate that the Lewis acid-promoted ene cyclisation of methyl-2-(methoxycarbonyl)dodeca-2,8-dienoate is critically dependent

  提出了经由四烯二胺的双串联烯环化的异构海洋生物碱巴布胺和卤代丙二胺的可能的生物合成途径。描述了针对这些生物碱的仿生合成的初始模型研究，这些研究表明2-（甲氧基羰基）dodeca-2,8-二烯酸甲酯的路易斯酸促进的烯环化主要取决于Δ-8几何形状。