2-(4-bromothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile | 1380541-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(4-bromothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromothiophen-3-yl)-3-methyl-2-propan-2-ylbutanenitrile
• CAS: 1380541-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNS
• 分子量: 286.236
• InChiKey: NSRMTERNEBCVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₂H₂₅FeP*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到(4R,5R)-4-isopropyl-5-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效的Pd 0催化的模块化Binepine配体和碳酸盐碱对一级和二级CH键的不对称活化

  摘要：

  合成，表征和表明新的inepinepine配体在初级和次级C（sp 3的分子内芳基化反应中诱导高非对映选择性和对映选择性）– H键，产生稠合的环戊烷。获得的配体为可稳定用于四氟硼酸的四氟硼酸bench盐。结果表明，在前所未有的低温（90°C）和催化剂负载（1-2 mol％Pd）下，配体上的二茂铁基P-取代基与碳酸钾结合可实现较高的立体选择性，使碳酸氢键芳基化/ 2–3 mol％的配体）。使用无碱的预催化剂，表明碳酸盐是活性碱，并且比乙酸盐和新戊酸酯提供更高的立体选择性。还可以实现更困难的仲C–H键芳基化，并需要对配体结构和碳酸盐抗衡阳离子进行微调。该方法允许产生包含三个相邻的立体中心作为单个非对映异构体并且具有中等至高对映选择性的稠合三环产物。实验数据表明，对映体确定C–H活化步骤涉及单连接物种。使用典型的Binepine配体进行DFT（PBE0-D3）计算，以了解对映选择性的起源。对主要

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00898
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-bromothiophen-3-yl)-2-isopropyl-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性分子内C（sp3）？H丙烯酸化法合成环戊烷

  摘要：

  所有的C  H键不相等：未活化C（SP的分子内的芳基化3）在手性的Pd的存在H键/ binepine催化剂有效地允许稠合的环戊烷的合成，并在diastereo-和对映选择性方式（参见流程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200018