methyl α-oxo-α-(N-indolyl)-acetate | 18132-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-oxo-α-(N-indolyl)-acetate
• 英文别名: N-Indolylglyoxylsaeure-methylester；indol-1-yl-oxo-acetic acid methyl ester；Methyl 2-indol-1-yl-2-oxoacetate
• CAS: 18132-18-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SPLNTHHXIJOAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-oxo-α-(N-indolyl)-acetate 、 tert-butyl N-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)indol-1-yl]propyl]carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-(3-(4-(1H-indol-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indol-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aryl–indolyl maleimides as inhibitors of CaMKIIδ. Part 1: SAR of the aryl region

  摘要：

  A family of aryl-substituted maleimides was prepared and studied for their activity against calmodulin dependant kinase. Inhibitory activities against the enzyme ranged from 34 nM to > 20 mu M and were dependant upon both the nature of the aryl group and the hydrogen bond donating potential of the maleimide ring. Key interactions with the kinase ATP site and hinge region were found to be consistent with homology modeling predictions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.059
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl α-oxo-α-(N-indolyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂芳烃的净光化学碳缺失进行支架跳跃

  摘要：

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。

  DOI：

  10.1126/science.abo4282

文献信息

• Alkylation with Oxalic Esters. Scope and mechanism
  作者：Jan Bergman、Per-Ola Norrby、Peter Sand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87933-3

  日期：1990.1